Miles, la cotización de una obra de arte no tiene que ver directamente con su valor. Los calzoncillos de Hitler probablemente valen más que los míos. Un ejemplo es la obra de Botero, la cotización de ella subió en el mercado al ser comprada masivamente y alto precio por gente, digamos, sospechosa

y aún dura. Es prestigiosa pero, a mi juicio, no vale un pimiento.
Hay muchas maneras en que una obra puede ser grande. Aristóteles habla, por ejemplo, de la relación de lo universal y particular. Cuando una obra utilizando un elemento singular (unos zapatos de campesina en un cuadro de Van Gogh) consigue hacer presente todo un mundo (la vida dura, el trabajo del campo ) entonces está removiendo contenidos, no es frívola ni absolutamente arbitraria. Heidegger dice que la gran obra de arte abre un mundo, y creo que algo así sucede. Permiten ver todo desde fuera y desgajamos los objetos de su mero significado práctico. Es por eso que una mancha roja en un cuadro puede no ser nada o, bien dispuesta, sugerir una tragedia. Hacer un boquete en la realidad más ciega para curiosear en nuestra existencia como si nos viésemos desde fuera.
Otras veces, la distancia estética es un factor interesante. Si a un mal artista o poeta se le dice que relate o dibuje un argumento (estar en un parque solitario) no podrá salir de la literalidad (hay un banco y no hay nadie/las hojas están en el suelo/hace frío/estoy solo). El punto más alejado en el que aún es reconocible el tema es el más difícil, pero el que asegura por su distanciamiento un dominio del medio y del contenido y, por su separación, traer a la imagen esa universalidad de la que hablaba antes. O sea, conseguir tocar el tema desde otro punto de vista y seguir manteniéndolo presente.
Otras veces es brillante por la manera en que resuelve ciertos problemas estilísticos. El filamento de la bombilla del Guernica es excelente, consigue solucionar un problema (el reconocimiento de eso como lo que es) de una manera creativa. También hay obras geniales por cómo expresan sin anular la superficie sobre la que trabajan (lo que Heidegger llama 'mundo' y 'tierra'), cuando permiten ver como se ha hecho y transformado la forma y parecen acogerla con naturalidad.
Y así mil.
Siento no poder darte unos criterios más precisos, porque no los hay. Se construyen a medida que progresamos en esta actividad humana que se llama arte y dependiendo del gusto del espectador. Pero no son absolutamente relativos. El peso no es determinante en una obra, por ejemplo, o al menos hasta el momento.
Como los que miramos somos siempre los mismos- los hombres y mujeres- existen unos ciertos condicionantes, contenidos y problemas permanentes que nos permiten no caer en la relatividad absoluta y que llevan hacia los problemas de siempre.
Espero haberte ayudado aunque sea un poco.